«Секретарша» – нестандартная романтическая комедия о необычных людях, нашедших обычное счастье.

Еще в детстве Ли Холлоуей (Мэгги Гилленхаал) была довольно странным ребенком: депрессивной, погруженной в себя, застенчивой и пугливой. Однако ее странности касались не только особенностей характера. Просто в какой-то момент Ли заметила, что ей нравится причинять себе боль. Но не моральную, а именно физическую. В тот момент, когда Ли ощущала всякие разные моральные терзания и страдания, она брала бритву и делала себе порезы на ногах. Заклеив порез пластырем, она вдруг ощущала, что моральные страдания куда-то уходят. Остается только небольшое жжение в районе свежего пореза, но настроение значительно улучшается, и теперь ей хочется петь, танцевать, а всякие терзания, только что казавшиеся невыносимыми, быстро отступают куда-то в сторону, пока не исчезают совсем.

Впрочем, через какое-то время родители заметили, что с дочкой, выросшей в девушку, что-то не то, и отправили ее в психиатрическую клинику – Ли явно нуждалась в профессиональной помощи. Но врачи ничего сделать не смогли. Оказалось, что Ли – мазохистка.

После выхода из клиники она не стала погружаться в мрачные закоулки своих девиаций, а решила взять свою судьбу в собственные руки и устроилась на работу – секретаршей в юридическую фирму Эдварда Грея (Джеймс Спейдер). В промежутках между оформлением документов и приготовлением кофе, между ней и мистером Греем возникают очень личные и очень своеобразные взаимоотношения…

В 2003 году фильм был удостоен премии «Золотой глобус» в номинации «Лучшая женская роль (комедия или мюзикл)».